Tính chất hoá học ete

-
Địa lý & Du lịch Khoa học Chính trị, Luật pháp & Chính phủ Văn chương Giải trí & Văn hóa đại chúng hơn

Ether , bất kỳ trong nhóm hợp chất hữu cơ đặc trưng bởi nguyên tử oxy liên kết với hai nhóm alkyl hoặc aryl. Ete có cấu trúc tương tự như rượu , và cả ete và rượu đều có cấu trúc tương tự như nước . Trong một rượu, một nguyên tử hydro của phân tử nước được thay thế bằng một nhóm alkyl, trong khi trong một ete, cả hai nguyên tử hydro được thay thế bằng nhóm alkyl hoặc aryl.

Bạn đang xem: Tính chất hoá học ete

*

Ở nhiệt độ phòng, ete là chất lỏng không màu, có mùi dễ chịu. Liên quan đến rượu, ete nói chung là ít đặc hơn, ít hòa tan trong nước và có nhiệt độ sôi thấp hơn . Chúng tương đối không hoạt động và do đó chúng rất hữu ích làm dung môi cho chất béo , dầu, sáp , nước hoa , nhựa , thuốc nhuộm , gôm và hydrocacbon. Hơi của ête nhất định được sử dụng như thuốc trừ sâu , miticides , và xông hơi cho đất.

Ete cũng rất quan trọng trong y học và dược học, đặc biệt là dùng làm thuốc gây mê . Ví dụ,ete etylic (CH 3 CH 2 ―O ― CH 2 CH 3 ), được gọi đơn giản là ete, lần đầu tiên được sử dụng làm thuốc gây mê phẫu thuật vào năm 1842.Codein , một loại thuốc giảm đau mạnh, là metyl ete của morphin . Vì ete rất dễ cháy, nó đã được thay thế phần lớn bằng các chất gây mê ít cháy hơn, bao gồm nitơ oxit (N 2 O) và halothane (CF 3 ―CHClBr).


Nhận quyền truy cập độc quyền vào nội dung từ Phiên bản đầu tiên năm 1768 của chúng tôi với đăng ký của bạn. Đăng ký ngay hôm nay

Ete etylic là một dung môi tuyệt vời để chiết xuất và cho nhiều loại phản ứng hóa học. Nó cũng được sử dụng làm chất lỏng khởi động dễ bay hơi cho động cơ diesel và động cơ xăng khi thời tiết lạnh.Dimethyl ete được sử dụng làm chất đẩy phun và chất làm lạnh. Methyl t -butyl ether (MTBE) là phụ gia xăng có tác dụng tăng chỉ số octan và giảm lượng chất ô nhiễm nitơ-oxit trong khí thải. Các ete của ethylene glycol được sử dụng làm dung môi và chất làm dẻo.

*

Danh pháp ete

Tên thông thường của ete chỉ đơn giản là cho tên của hai nhóm ankyl liên kết với oxy và thêm từ ete . Thực tiễn hiện nay là liệt kê các nhóm alkyl theo thứ tự bảng chữ cái ( t -butyl metyl ete), nhưng các tên cũ hơn thường liệt kê các nhóm ankyl theo thứ tự tăng dần về kích thước (metyl t -butyl ete). Nếu chỉ một nhóm alkyl được mô tả trong tên, nó ngụ ý hai nhóm giống nhau, như trong ete etylic đối với ete dietyl.

Tên có hệ thống (IUPAC) cho ete sử dụng nhóm phức tạp hơn làm tên gốc, với nguyên tử oxy và nhóm nhỏ hơn được đặt tên là nhóm thế alkoxy. Các ví dụ được đưa ra ở trên là ethoxyethane (dietyl ete), metoxyetan (metyl ete ete), 2-metoxy-2-metylpropan (MTBE) và phenoxybenzene (diphenyl ete). Danh pháp IUPAC hoạt động tốt cho các hợp chất có các nhóm chức bổ sung , vì các nhóm chức khác có thể được mô tả trong tên gốc.

Xem thêm: 3 'Chị Em' Nhà Mỹ Tâm, Đông Nhi, Khởi My 'Không Hẹn Mà Gặp'

*

Tính chất vật lý của ete

Các ete thiếu các nhóm hydroxyl của rượu . Nếu không có liên kết O ― H phân cực mạnh, các phân tử ete không thể tham gia vàoliên kết hiđro với nhau. Tuy nhiên, ete có các cặp electron không liên kết trên nguyên tử oxy và chúng có thể tạo liên kết hydro với các phân tử khác (rượu, amin , v.v.) có liên kết O ― H hoặc N ― H. Khả năng tạo liên kết hydro với các hợp chất khác làm cho ete đặc biệt tốtdung môi cho nhiều loại hợp chất hữu cơ và một số lượng lớn đáng kinh ngạc các hợp chất vô cơ . (Để biết thêm thông tin về liên kết hydro, hãy xem liên kết hóa học: Lực giữa các phân tử .)

*

*
Bởi vì các phân tử ete không thể tham gia vào liên kết hydro với nhau, chúng có điểm sôi hơn các rượu có khối lượng phân tử tương tự. Ví dụ, điểm sôi của dietyl ete (C 4 H 10 O, trọng lượng phân tử 74) là 35 ° C (95 ° F), nhưng điểm sôi của 1-butanol (hoặc n - rượu butyl ; C 4 H 10 O, MW 74) là 118 ° C (244 ° F). Thực tế, nhiệt độ sôi của các ete gần hơn nhiều so với các ankan có khối lượng phân tử tương tự; điểm sôi của pentan (C 5 H 12 , MW 72) là 36 ° C (97 ° F), gần với điểm sôi của dietyl ete.

Phức hợp của ete với thuốc thử

Các tính chất độc đáo của ete (nghĩa là chúng phân cực mạnh, với các cặp electron không liên kết nhưng không có nhóm hydroxyl) làm tăng cường sự hình thành và sử dụng nhiều thuốc thử. Ví dụ,Thuốc thử Grignard không thể hình thành trừ khi có ete để chia sẻ cặp electron duy nhất của nó với nguyên tử magie . Sự tạo phức của nguyên tử magiê làm ổn định thuốc thử Grignard và giúp giữ nó trong dung dịch.

Thuốc thử thiếu electron cũng được ổn định bằng ete. Ví dụ,borane (BH 3 ) là thuốc thử hữu ích để tạo rượu. Borane tinh khiết tồn tại dưới dạng chất dimer, diborane (B 2 H 6 ), một loại khí độc gây bất tiện và nguy hiểm khi sử dụng. Tuy nhiên, borane tạo phức bền với ete, và nó thường được cung cấp và sử dụng làm phức chất lỏng vớitetrahydrofuran (THF). Tương tự, khíbo triflorua (BF 3 ) dễ được sử dụng làm phức chất lỏng của nó với dietyl ete, được gọi là BF 3 etherat, hơn là khí độc, ăn mòn.

*

Crown ete là các polyette mạch vòng chuyên biệt bao quanh các ion kim loại cụ thể để tạo thành các phức chất mạch vòng hình vương miện. Chúng được đặt tên bằng cách sử dụng vương miện của tên mẹ trước một số mô tả kích thước của vòng và theo sau là số nguyên tử oxy trong vòng. Trong phức chất Crown-ete, ion kim loại nằm gọn trong khoang của ête và bị hòa tan bởi các nguyên tử oxy. Bên ngoài của phức chất là không phân cực, được che bởi các nhóm alkyl của ete vương miện. Nhiều muối vô cơ có thể được tạo ra hòa tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực bằng cách tạo phức chúng với một ete vương miện thích hợp. Các ion kali (K + ) được tạo phức bởi 18-Crown-6 (một vòng 18-mem với 6 nguyên tử oxy), natriion (Na + ) bởi 15-Crown-5 (vòng 15-membered, 5 oxy), và ion liti (Li + ) bởi 12-crown-4 (vòng 12-mem, 4 oxy).

*

In each of these crown-ether complexes, only the cation is solvated by the crown ether. In a nonpolar solvent, the anion is not solvated but is dragged into solution by the cation. These “bare” anions in nonpolar solvents can be much more reactive than they are in polar solvents that solvate and shield the anion. For example, the 18-crown-6 complex of potassium permanganate, KMnO4, dissolves in benzene to give “purple benzene,” with a bare MnO4− ion acting as a powerful oxidizing agent. Similarly, the bare −OH ion in sodium hydroxide (NaOH), made soluble in hexane (C6H14) by 15-crown-5, is a more powerful bazơ và nucleophile hơn nó khi được hòa tan bởi các dung môi phân cực như nước hoặc rượu.